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美替諾龍 methenolone 是二氫睪酮的衍生物(DHT),雖然它叫美替諾龍但不是諾龍衍生物,它的變式在一號和二號碳原子鍵上添加了一個雙鍵,大大提高合成代謝能力,降低了原有的雄性類固醇雄性化作用,這樣一來,美替諾龍就成為了為數(shù)不多的女性可以放心使用的類固醇。市面上美替諾龍有兩種形式存在,一種是以長效酯鏈的美替諾龍庚酸酯,另一種是以口服形式出現(xiàn)的帶醋酸酯基團(tuán)的美替諾龍。醋酸美替諾龍不是一種17a的類固醇,所以美替諾龍不具有肝毒性的,但是也導(dǎo)致了美替諾龍和其他的提升表現(xiàn)的類固醇比起來作用效果較為溫和較弱,對于男性來說可能更適合注射美替諾龍,對于女人來說口服美替諾龍跟氧雄龍都是不錯選擇,美替諾龍是眾多甾體類固醇中較為安全的類固醇所以價格偏貴!
美替諾龍?jiān)挥糜谥委焹和驮绠a(chǎn)兒的體重不足而且并沒有造成任何傷害。然而最初這種藥物的產(chǎn)生是被用來治療肌肉流失類疾病以及延長腎上腺皮質(zhì)醇激素的作用時間的。美替諾龍被證明對治療營養(yǎng)不良也有很好的作用。
這種作用效果溫和,眾多類固醇中的佼佼者又是如何生產(chǎn)合成的呢?哪一種合成方法得率較高,更合適美替諾龍大批量工業(yè)化生產(chǎn)呢?以下是美替諾龍醋酸酯多種合成方法中的一種,其詳細(xì)步驟如下:
1、17β-乙酰氧基-5α-雄甾-1-烯-3-酮(化合物A)在 酸的存在下與NBS反應(yīng),得2β-溴-1α,17β-二羥基-5α-雄甾烷-3-酮17-醋酸酯(化合物B)
2、化合物B用H2活性鎳催化氫解,得 1α,17β-二羥基-5α-雄甾烷-3-酮17-醋酸酯(化合物C)
3、化合物C在對甲苯磺酸的催化下化合物(3)與甲醇作用,得3,3-二甲氧基-5a-雄甾烷 -1αβ,17β-二醇17-醋酸酯(化合物D)
4、化合物D經(jīng)鉻酐-硫酸氧化,得17β-乙酰氧基-3,3-二甲氧基-5α-雄甾烷-1-酮(化合物E)
5、化合物E經(jīng)格氏反應(yīng)和乙?;磻?yīng),制得17β-乙酰氧基-1-甲基-5α-雄甾-l-烯-3-酮(美替諾龍醋酸酯).